马西米利亚诺·阿莱格里首次执教尤文图斯和AC米兰时都证明了自己是冠军教头，但随后重返这两支球队的经历却以失望告终——意大利人将这种现象称为“minestra riscaldata”，即“回锅汤”。
在意大利足坛，这个说法常用来形容俱乐部请回昔日主帅以期重现辉煌。阿莱格里便是典型案例。他周一被米兰解雇，一个赛季未能带队获得欧冠资格，这与2011年他首次执教米兰便赢得意甲冠军的辉煌相去甚远。这位58岁教头耐心、保守的战术风格一直争议不断，但球迷很少在球队赢球时抱怨。
2014年，尤文图斯在孔蒂（连续三季夺得意甲冠军后辞职）离任后聘请阿莱格里，他的到来曾引发球迷抗议。但他迅速用五年五座意甲冠军和四座意大利杯征服了球迷，不过两次欧冠决赛落败导致双方分手。离开教练席两年后，尤文再次找上门，但他在三个赛季中仅赢得一座意大利杯，讽刺的是，这座奖杯反而导致他被解雇。意大利杯决赛对阵亚特兰大时，阿莱格里领到红牌，扯下领带扔向空中、掀开球衣，怒气冲冲地走进通道。赛后，他与裁判、尤文工作人员以及一位报社负责人发生冲突。被解雇后，阿莱格里又休息了一年。
去年五月，阿莱格里重返米兰，起初他的回归似乎能带来转机。米兰上次赢得意甲冠军是2022年，随后被红鸟资本收购，但新东家鲜有成功。他们唯一的奖杯是上赛季的意大利超级杯，这不足以保住孔塞桑的帅位——米兰最终排名联赛第八，无缘欧战。这曾被视作阿莱格里的重大优势：无需应对欧战，米兰迅速成为争冠热门。开局并不顺利，主场1比2负于升班马克雷莫纳，但随后阿莱格里的球队打出24轮联赛不败，在激烈的榜首争夺中保持节奏，直到国际米兰后来居上。米兰在二月份遭遇赛季首败，但很快在德比中战胜国米。然而赛季末段球队崩盘，最后10场仅赢3场，输掉6场。尽管如此，进入最后一轮时，米兰仍掌握着欧冠资格的主动权。结果阿莱格里的赛季以与开局相同的方式结束——主场1比2不敌卡利亚里，只是这次再无翻身机会。
前伯恩茅斯主帅安多尼·伊劳拉是接替阿莱格里的早期热门，这位西班牙人的高强度足球对米兰球迷来说将是一种解脱。阿莱格里这种主要为了避免输球而非赢球的足球风格，只能靠成绩来维持。据媒体报道，他的下一站可能是孔蒂离开后的那不勒斯，或者意大利国家队。