当其他教练被问及佩普·瓜迪奥拉时，几乎无一例外地称他为当今足坛最伟大的教练，而其中最常见的评价是：这位加泰罗尼亚人让他们思考了原本想不到的东西，设计出他们无法想象的战术。从他颠覆足球思维的层面来说，这或许是对瓜迪奥拉最好的赞誉。尽管这类讨论模糊且主观，但瓜迪奥拉无疑有资格成为史上最佳主帅。
单看他在曼城的数据，再加上他在巴塞罗那和拜仁慕尼黑的成就，就足以为证：到目前为止，他在曼城赢得了六座英超冠军、一座欧冠冠军、三座足总杯和五座联赛杯，此外还有三座西甲、三座德甲、两座欧冠及其他四座国内杯赛。这些成就集中在令人瞩目的十五年间。单论奖杯数量，他已经是最成功的教练之一，但更关键的是他为何能取得这一切。瓜迪奥拉几乎无可争议地是史上最具影响力的教练。2026年的足球世界之所以是今天这个样子，很大程度上是因为他。从未有哪位教练的影响如此深远，即便是米歇尔斯或克鲁伊夫也未能做到。瓜迪奥拉将他们的理念重新诠释，并借助现代时代的种种优势，将他的足球传播到各处。
所有现代的压迫体系最终都源自于他，所有现代的传控打法也源自于他。瓜迪奥拉的位置游戏成为一种战术霸权，其持续时间之久、影响之广，是任何之前的战术思想都无法比拟的。而通过这一点，他对英格兰足球的影响或许是他最大的胜利——回想2016年他刚接手曼城时的讨论。还记得在莱斯特城那场四球惨败后，他被质问“铲球呢？”以及人们怀疑他的足球在英超是否行得通吗？当时担心的是什么？瓜迪奥拉的球队规避铲球，最终从两个方面改变了英格兰足球。一方面是现在常听到的“从后场出球”以及他“位置游戏”的其他特征；另一方面则是让以竞争激烈著称的英超变得像德甲或法甲那样一家独大。百个积分、连续四次夺冠、国内三冠王——瓜迪奥拉实现了英格兰前所未有的统治力，连弗格森爵士都未能做到。曼城的阿布扎比老板绝对物超所值。
也正因为这些成就，我们有了另一种思考瓜迪奥拉的角度。当然，他的足球在英格兰可行，因为曼城在2016-17赛季遭遇挫折后，花费了两亿五千万英镑来补强。这构成了瓜迪奥拉辉煌纪录中唯一一个纯粹足球层面的瑕疵：他从未真正需要在必须妥协的地方执教。他始终在所在国家的最大豪门工作——无论是在巴萨的阵容实力，还是曼城的财力。这当然很大程度上归功于他本人，因为他一登顶就保持住了，这是连他最伟大的同行最终也难以做到的。没有人能像他那样持续赢球。因此，这并不是因为他拥有资源才赢球，而是资源放大了他自身的天赋。最伟大的教练得到了最理想的环境，一切都为他量身打造。
然而，这也意味着他从未有过像弗格森带领阿伯丁、或穆里尼奥带领波尔图那样的逆袭成就。即便是那些尚未跻身顶级名帅之列的教练，比如阿尔特塔，也以瓜迪奥拉未曾做到的方式重建了一支球队。如果说这让他的教练生涯缺少了那种经典的“崛起”故事，那也影响了他执教风格的打磨。瓜迪奥拉的足球需要高度同步的默契，但如果你的俱乐部突然缺少主力中卫三个月，而且没有足够的深度来填补，那就很难实现。看看路易斯·恩里克在塞尔塔和罗马的相对挣扎就知道了。更多的打磨是否能为瓜迪奥拉再添一座欧冠奖杯？在他的荣誉簿上，欧冠数量看起来有些单薄。
还有另一个维度，超越了资源本身，那就是政治。瓜迪奥拉本人也引发过相关讨论。曼城不仅是历史上投入最豪阔的足球项目，也是一个“体育洗白”项目——它承载着阿布扎比和阿联酋权力的投射，而这背后包括备受批评的人权记录。