下赛季将是米德尔斯堡连续第十个赛季征战英冠。在一个更适合海滩度假或飞往阳光地带的日子，米德尔斯堡在温布利以一种令人心碎的方式结束了升级梦想，创下了不光彩的历史。门将索尔·布林扑救传中不远，奥利·麦克伯尼在伤停补时打入制胜球，将赫尔城送入英超，而米堡的第三次升级机会就此化为泡影。
大多数球队一个赛季只有两次升级机会——要么直接升级，要么通过附加赛。米堡却意外获得了三次，却一次都未能把握。直到常规赛最后一天，他们冲击前两名的希望才彻底破灭；随后在附加赛半决赛中，他们两回合不敌南安普顿，期间还伴随着“间谍门”事件引发的激情与敌意。南安普顿被逐出附加赛决赛，给了米堡第三次也是最后一次冲击英超的机会，但他们再次未能抓住。
主教练金·赫尔伯格将这段时间称为“情绪过山车”。尽管赛季中很多事情进展顺利，但米堡最终一无所获。他们在46个联赛日中曾有35天位居前两名，二月初凭借一波六连胜登顶，但随后十场比赛仅赢两场的低迷表现葬送了优势。这位瑞典教练自去年11月接替前往狼队的罗布·爱德华兹以来，表现令人惊喜，球队踢出漂亮足球，其谦逊态度也深受蒂赛德地区球迷喜爱。但赫尔伯格最大的挑战或许在于未来几周如何重振全队，备战八月的新赛季。“这是连续两周令人心碎的失利，非常非常艰难，”他说，“情绪被耗尽，比赛结束后我感到非常空虚。失望、悲伤、麻木。这一年投入的所有努力和训练，此刻非常艰难。我希望自己能在这一阶段做得更好，找到更好的解决方案来帮助球队进球。这是我的责任，我需要在休赛期提升自己，更好地帮助球员进球、创造机会。”
超过3.5万名米堡球迷在不到48小时通知的情况下赶到温布利，周五晚占领特拉法加广场，将首都染成红色。俱乐部和整个城镇因“间谍门”事件而团结在愤怒之中，原本希望以此作为动力实现渴望已久的升级。但尽管意外获得第二次机会，他们最终还是未能如愿。