托特纳姆热刺的2018/19赛季是俱乐部近年最富情感冲击的征程之一。在波切蒂诺的带领下，球队已稳定跻身英超前四，并即将迁入新球场。随着赛季进入关键阶段，热刺在欧冠赛场越走越远。在轻松淘汰多特蒙德后，他们在四分之一决赛遇到了国内对手——瓜迪奥拉的曼城，随后半决赛对阵阿贾克斯，决赛再迎英超内战，对阵利物浦。
对波切蒂诺而言，小卢卡斯对阿贾克斯的帽子戏法是他执教生涯最精彩的瞬间之一，但他很快指出，如果没有此前与曼城的较量，球队根本走不到那一步。波切蒂诺在采访中表示：“与曼城的首回合我们主场1比0获胜，那场比赛洛里扑出了阿圭罗的点球，但凯恩脚踝受伤了。瓜迪奥拉曾把热刺称为‘哈里·凯恩的球队’，这话让我们很不舒服，因为它似乎贬低了整个团队的努力。所以，次回合在伊蒂哈德球场没有凯恩的情况下淘汰曼城，对我们来说价值巨大。”
在凯恩缺阵的情况下，孙兴慜梅开二度，略伦特打进制胜球。热刺虽然次回合3比4告负，但凭借客场进球优势晋级。随后他们再次靠客场进球淘汰阿贾克斯，决赛面对利物浦。克洛普的球队刚刚经历了另一场戏剧性的对决——首回合0比3落后，次回合逆转巴塞罗那。决赛中，萨拉赫开场第二分钟点球破门，奥里吉终场前锁定胜局，波切蒂诺捧起热刺首座欧冠奖杯的梦碎了。
回顾那场在马德里的决赛，波切蒂诺说：“我们没什么可后悔的。我们那样踢是因为相信这是最好的策略。之后出现了一些你无法控制的因素。穆萨·西索科的那个手球放在今天不会判点球，但那改变了比赛走势，让我们很早就陷入被动。”